Sáng tạo bởi Jeff Jarvis và thành lập bởi Michael Klingensmith, nhà xuất bản của Entertainment Weekly cho tới tháng 10 năm 1996,[1] chương trình quảng cáo trên truyền hình đầu tiên nhằm thu hút độc giả đặt mua sớm miêu tả đó là một cuốn cẩm nang cho người sử dụng về văn hoá đại chúng, bao gồm phim, nhạc, và các bài phê bình sách, đôi khi có cả các bài bình luận về trò chơi điện tử và kịch sân khấu nữa.[cần giải thích]

Số đầu tiên của tạp chí được xuất bản vào ngày 16 tháng 2 năm 1990, với hình ảnh ca sĩ k.d. lang trên bìa. Từ entertainment (giải trí) trong tiêu đề không được viết hoa trên trang bìa cho tới giữa năm 1992 và giữ nguyên như thế từ đó đến nay. Tính tới năm 2003, tổng lượng phát hành hàng tuần của tạp chí trung bình ở mức 1,7 triệu bản mỗi tuần. Vào tháng 3 năm 2006, tổng biên tập Rick Tetzeli giám sát một cuộc kiểm tra toàn diện các hình minh hoạ và bố cục của tạp chí nhằm giúp Entertainment Weekly phản ánh một góc nhìn hiện đại hơn.[cần dẫn nguồn]